Real Madryt mierzył się z Manchesterem United w Pucharze Europy czterokrotnie. Pierwszy dwumecz miał miejsce już w sezonie 1956/1957, wtedy to te dwa wielkie zespoły wpadły na siebie w półfinałach, a do finału awansowała drużyna z Madrytu. Szansę rewanżu Czerwone Diabły dostały jedenaście lat później, w sezonie 1967/1968 i należycie ją wykorzystały, także awansując do finału. Dwie następne potyczki to już historia najnowsza, czyli lata 1999/2000 oraz 2002/2003 - w obu tych przypadkach Real Madryt awansował do dalszej fazy. Co ciekawe, spośród tych czterech dwumeczów zwycięsko zawsze wychodziła ta drużyna, która pierwszy mecz rozgrywała u siebie...